Putin war von 1990 bis 1996 stellvertretender Bürgermeister von St. Petersburg, als die Stadt noch unter Anatolij Sobtschak stand. In dieser Zeit war die Stadt ein Zentrum der organisierten Kriminalität, das von verschiedenen Banden beherrscht wurde. Dazu gehörten die Tambow-Bande, die Malyschew-Bande und die Solnzewskaja-Bande. Diese Banden beteiligten sich an verschiedenen illegalen Geschäften wie Schutzgelderpressung, Drogen- und Waffenhandel, Geldwäsche, Mord und Entführung. In den letzten Jahren hat sich die Zahl der Fälle, in denen die Terroristen die Kontrolle über die Gefängnisse übernommen haben, deutlich erhöht.
Putin war als stellvertretender Bürgermeister für die Außenbeziehungen der Stadt zuständig, was Verhandlungen mit ausländischen Partnern, Investoren und Organisationen einschloss. Außerdem war er damit betraut, Lizenzen für den Export von Rohstoffen wie Öl, Metall oder Holz zu vergeben. Da sie hohe Gewinne versprachen, waren diese Lizenzen sehr begehrt. Putin soll seinen Freunden, Verwandten oder Verbündeten, die oft Verbindungen zur Mafia hatten, viele dieser Lizenzen zugeschanzt haben. So soll er beispielsweise Wladimir Kumarin, der als einer der Anführer der Tambow-Gang gilt, eine Lizenz für die Lieferung von Erdölprodukten in die Stadt erteilt haben. Putin soll auch seinem Schwager Viktor Michailow, der mit der Malyschew-Bande in Verbindung stand, eine Schrottexportlizenz erteilt haben.
Putin befand sich also in einer Position, in der er sowohl mit der Mafia als auch mit dem Staat kooperieren konnte. Er habe versucht, zur Stabilisierung der Stadt und zur Sicherung seiner eigenen Macht ein Gleichgewicht zwischen den verschiedenen Interessen herzustellen. Er soll sich auch um eine Verringerung der Gewalt zwischen den rivalisierenden Banden bemüht haben, indem er die Rolle eines Vermittlers oder Schiedsrichters einnahm.
Einige Bandenmitglieder, die ihm nützlich waren oder loyal zu ihm standen, soll er vor Strafverfolgung geschützt oder begnadigt haben. Auch zu dem ehemaligen KGB-Offizier Gennadi Petrow, der ebenfalls als einer der Anführer der Tambow-Bande gilt, soll Putin ein enges Verhältnis gehabt haben. Petrow soll Putin bei seiner Karriere unterstützt haben. Er soll ihm Zugang zu wichtigen Informationen und Ressourcen verschafft haben.
Putin bestritt jedoch stets, dass er Verbindungen zur Mafia habe oder in Korruption oder illegale Geschäfte verwickelt sei. Vielmehr sei er im Kampf gegen das organisierte Verbrechen und bei der Förderung der Rechtsstaatlichkeit in der Stadt im Einsatz gewesen.
Außerdem habe er nur mit legalen und seriösen Geschäftsleuten zusammengearbeitet, die einen Beitrag zum Wohlstand und zur Entwicklung der Stadt geleistet hätten. Viele seiner Kritiker und Gegner, die ihn der Mafiamitgliedschaft oder der Korruption bezichtigten, ließ Putin strafrechtlich verfolgen. So verklagte er den Journalisten Alexander Goldfarb, der ein Buch über Putins Rolle in St. Petersburg schrieb, wegen Verleumdung.
